[M.P.]

я не знаю, как именно перевозили морем каторжников, но вот кусок из книги, примечание

...первый "Доброволец" пришел на Сахалин в 1879 г. - "Добровольцами" в народе называли корабли Добровольного флота, созданного в России "дружными усилиями народа и правительства" (как тогда писали русские газеты) после окончания русско-турецкой войны 1877-1878 гг. Флот соединял морскими перевозками западную и восточную части России; корабли перевозили переселенцев в Амурскую область и Уссурийский край, каторжан - на Сахалин, на кораблях Добровольного флота перевозился дуйский уголь с Сахалина в Китай и чай из Китая в Россию.
На корабле Добровольного флота "Петербург" Чехов 13 октября 1890 г. отбыл из Корсаковского поста (ныне г. Корсаков) в Одессу. (П. Еремин)

ПРо Добровольный флот полно в и-нете. Вот, к примеру:

Добровольный флот ("Доброфлот")- Общество, основанное в 1876 году по инициативе цесаревича Александра Александровича (будущего императора Александра III). На средства, дарованные жителями Москвы и субсидии правительства "Доброфлот" приобрел за границей торговые суда, которые можно было использовать для военных операций.

"Доброфлот" осуществлял срочные сообщения Одессы с Дальней Азией (про что, собственно, поется в знаменитой песне "Раскинулось море широко")и Восточной Сибирью. Его пароходы отличались большими размерами и были пригодны для военных операций. Они перевозили большей частью правительственные грузы, а также войска, переселенцев и преступников в Восточную Сибирь и на остров Сахалин. На обратном пути они перевозили также войска, возвращавшиеся из Сибири и с Сахалина, затем в Китае брали большие партии чая, а в Сингапуре и Коломбо груз перца, рицинового семени, копры. Иногда пароходы "Добровольного флота" плавали и по Черному морю или из черноморских портов в балтийские.

В 1920 году последние пароходы "Доброфлота" эвакуировали белые войска из Крыма.

См. рассказ А.И.Куприна "Гамбринус"

И из Википедии:

Помимо главной линии Одесса — Владивосток, в 1891 году Добровольным флотом открыта ещё новая линия — Одесса—Санкт-Петербург.